A találkozásuk 1998-ban történt New Yorkban, egy divatos partin, amelyet a modellügynök Paolo Zampolli szervezett a híres Kit Kat Club klubban. Melania ekkor még modellként dolgozott. Szlovéniából érkezett, és már több európai divatmagazinban szerepelt, miközben New Yorkban próbált karriert építeni a divatvilágban. Ezzel szemben Donald Trump ekkor már ismert ingatlanmágnás volt az Egyesült Államokban. A beszámolók szerint a partin azonnal felfigyelt a modellre, és odament hozzá beszélgetni.