Chicago nem a gyengéknek való vidék, hiszen itt a golyó gyorsabb a szónál, a maffia pedig még a sugárzásnál is alattomosabb. Ha azt hitted, a New Vegas-i futárnak nehéz dolga volt, várj, amíg megpróbálsz egy egyszerű üzletet nyitni a Midwest Brotherhood árnyékában.