Állítólag ő ihlette Meryl Streep kiállhatatlan karakterét Az ördög Pradát visel című filmben. Nehéz természetű vezetőnek tartották, ám még kritikusai sem vitatták el, hogy történelmet írt a Vogue élén. Anna Wintour 1988 óta töltötte be a nagy múltú lap főszerkesztői posztját.