A Hugo Boss Részvénytársaságot 1924-ben alapították Metzingerben, egy Stuttgarttól délre fekvő kisvárosban. Kezdetben a műhelyekben egyenruhákat készítettek rendőröknek, azonban az üzlet nem ment jól, Hugo Boss pedig a csőd szélén állt. Ennek következtében meg kellett alkotni a túlélési stratégiát, amelyen keresztül vér is tapadt a cég „kezéhez”: lepaktáltak Hitlerrel.