Webb tapasztalt tengerész volt, és a tengeren eltöltött évek során nagyon jó úszó lett. Az úszóeredményeiről vált híressé, s ezek közül sok emberéletek megmentéséből vagy olyan bravúrokból származott, mint például a La Manche csatorna átúszása. 1873-ban Webb életmentésért aranyérmet kapott a Royal Humane Society-től, amelyet azért kapott, mert leugrott a "Russia" nevű Cunard gőzösről, hogy megmentsen egy tengerészt, akit a víz lesodort a…