Kezdjük az elején: Olivia Wilde és Jason Sudeikis – aki mostanság a Ted Lasso címszereplőjeként ér el komoly sikereket – 2013-ban jegyezték el egymást. Bár soha nem házasodtak meg, kapcsolatuk alatt két közös gyerekük is született, aztán 2020 novemberében elváltak útjaik.